Winnie Puuh, der gutmütige Bär aus dem Hundertmorgenwald, hat wieder einmal Hunger. Auf der Suche nach Honig trifft er den melancholischen Esel I-Aah, der ebenfalls auf der Suche ist - allerdings nach seinem Schwanz. Also, entweder ist ein Schwanz da, oder er ist nicht da, bemerkt Winnie Puuh, und deiner ist eben nicht da. Sogleich machen sich Puuh und seine Freunde daran, I-Aah zu helfen, und rufen einen Wettbewerb ins Leben, um einen schönen neuen Schwanz für den Esel zu finden. Vom Hunger getrieben, klopft Winnie Puuh wenig später an Christopher Robins Tür und stellt dabei fest, dass sein Freund verschwunden ist. Ein ominöses Schreiben veranlasst die Bewohner des Hundertmorgenwaldes, das Schlimmste zu befürchten: Ihr Freund wurde entführt! Sofort schickt die altkluge Eule die Bande auf eine kühne Mission quer durch den Hundertmorgenwald, um Christopher Robin zu finden und ihn zu befreien. Ein ziemlich aufregender Tag für einen Bären, der sich doch nur aufmachen wollte, um ein wenig Honig zu suchen, findet Puuh.